【実録】管理職が退職を伝えた日｜「残された人のことを考えろ！」と言われた反応

こんにちは、yushiです。
関東在住の40代前半子なし共働き夫婦、セミリタイア（サイドFIRE・バリスタFIRE）を目指している元バリキャリ会社員です。

管理職が上司に退職を伝えるのは、一般社員以上に本当に勇気が必要だと思います。私が管理職として退職を申し出た日、会社がどう反応し、そこからどうやって「円満退職」まで至ったのか。その過程の全記録です。

【当時の状況】昼夜休日なしの激務「働きマン」

退職を決意した当時、私は営業の管理職・マネージャーとして勤務していました。積極的には出世したくない…という思いもありつつ、評価されることはそれはそれでうれしくて頑張っていました。

一言で言うと、とにかく忙しい環境。昼も夜も、休日も関係なく仕事の連絡が飛んでくる日々でした。

会社やメンバーには感謝していましたが、心身ともに限界が近づいていたのも事実です。

※なぜ私がそこまでの激務から退職を決意したのか、その詳しい理由は以下の記事にまとめています。

【準備編】退職を伝える前に、私が戦略的に動いたこと

退職を決め、まず考えたのは「誰に、いつ、どう切り出すか」です。特に話し方や理由の伝え方は、何度もシミュレーションしました。

• 誰に伝えるか： 直属の上司である「部長」
• いつ伝えるか： 人事を検討し始める時期だったため、極力早く。今の会社から内定をもらってから1週間以内に、上司のスケジューラーの空いている枠を見つけ、「案件相談」という名目で会議室を確保。
• 退職理由の伝え方： 「後ろ向きな不満や会社の愚痴は言わない」のが通説です。そのため、『新しいことに挑戦したい』『正直、少し心身がしんどくなってしまった』の2つを前面に出すと決めていました。

部長にとって私は右腕のような存在だった自負もありました。私が抜けた後、数ヶ月間は現場が猛烈に大変になるのは分かっていたので、強い引き留めは覚悟していました。

【退職を伝えた日】その瞬間、上司は「フリーズ」した

時間になり、会議室へ。 大きく深呼吸をして、頭の中で何度も練習した言葉や伝え方を思い浮かべながら、「退職することを決めました」と伝えました。

今でもよく覚えています。体は震えていました。声が上ずらないよう、とにかく冷静に、落ち着いて伝えることだけを心がけていました。

私の言葉を聞いた上司は、顔色ひとつ変えず、完全にフリーズ。 会議室に、数秒間の重たい沈黙が流れました。

沈黙を破って、上司の口から最初に出てきた言葉は、これでした。

「……いつ？」

「なんで？」ではなく、「いつ？」なんだ、と思いました。

そこからの上司は、完全に頭が回っていない様子でした。「自分もいろいろ大変だ」「でもお前がすごい頑張ってくれたのは分かっている」「今は時期があまり良くない」と、思考がぐるぐる回りながら必死に喋っている感じ。

結局、最後には「ごめん、ちょっと今この場では何も言えない。考える時間が欲しい」と言われ、その場での承諾は得られずに終了。

張り詰めた空気の中、私は「早くここから逃げ出したい」という気持ちでいっぱいでした。ただ、具体的な理由を話しすぎると「どう改善したら残ってくれるか」という引き留め交渉になりがちです。それを防ぐため、最後まで「新しい挑戦」と「心身の疲労」という抽象的な理由を突き通しました。

【修羅場】役員からの心ない一言。でも、それで逆に吹っ切れた

重要プロジェクトを担当していたこともあり、話は2〜3日のうちに社長まで上がりました。本部長や役員からも次々と呼び出され、面談を重ねる日々。

その中のある役員から、こんな言葉をぶつけられました。本人は悪気はなかったのかもしれません。

「お前も役職者なんだから、自分がいなくなったら部下や周りのメンバーがどうなるか、しっかり考えろ」

正直、はらわたが煮えくり返りそうなほど腹が立ちました。

そんなこと、何ヶ月も前からずっと考えていました。残していくメンバーに申し訳なくて、悩み、苦しみ、体重が落ちて痩せてしまうほど考え抜いた末の決断なんです。この人は、私が何か月も悩み続けてきたことを知らない。部下のことを考えていない人間だと思われているんだ。

「私は会社のことも、可愛い部下たちのことも、誰よりも大切に思ってきた。それを、何も考えていないかのように言われる筋合いはない」と思いました。

悔しくて、悲しくて仕方がありませんでしたが、その一言をきっかけに一気に憑き物が落ちたように吹っ切れてしまいました。

「ああ、もういいや（笑）。どうにでもなれ。私は私の人生を生きよう」

悩んでいた気持ちは消え去り、ここで完全に退職の覚悟が固まりました。

【引き継ぎの攻防】去りゆく者への敬意がない会社

通常なら1ヶ月程度の引き継ぎで退職される方も多いと思いますが、責任も感じていたため2ヶ月の猶予を持たせたスケジュールを提案しました。転職先の会社にも無理を言って、待ってもらったのです。

しかし会社からは「半年はいてくれ」「せめて1年後にならないか」という無慈悲な要求。 「半年、1年も会社に縛られて、私のキャリアが狂ったら誰が責任取ってくれるんだ？」と、それまで会社のために頑張ってきたのに、私の考えは尊重してもらえないんだな…と悲しくなりました。

よくよく考えたら、そんなに出世はしたくないですって私はずっと言ってたのに押し上げられて、挙句この状態になってるってなんなのか？？と。

最終的に社長の承認が降りたのは、部長へ退職を伝えてから3週間後。実質の引き継ぎ期間は1ヶ月に縮まっていました。

さらに最悪だったのは、部長が部内への周知（私が辞めることの発表）をなぜかずっと先延ばしにしたことです。 私が事前にしっかりと引き継ぎ資料を作って「早く周知してください」と何度も頼んだのに動いてくれない。

結果、変なルートから噂が広まり、部下から「yushiさん、辞めるんですか？」とチャットが飛んでくる事態に。

「大切な部下には、変な噂じゃなく、私自身の口からちゃんと伝えたい」

そう思った私は、上司のメンツを潰すのを承知で、部下を呼び出して直接退職を伝えました。後から上司に苦言を呈されましたが「こっちは筋を通して時間も守って動いてるんだよ、頼むよ」と、この時期は悲しみを通り越して怒りしかありませんでした。

結局、私が辞める前日まで退職を知らされていない部署のメンバーも何人もいました。 今まで辞めていった人たちの時もそう。この会社は、辞めていく人への敬意が圧倒的に足りない。会社は好きだったけれど、この文化だけは大嫌いでした。

最後に一言「こういうの本当に良くないですよ」と言ってやろうかと思いましたが、そこはグッと堪えて飲み込みました。

私から退職することを伝えられた部下や後輩は、一瞬フリーズしたあと「行かないでほしい」と泣いてくれた子もいました。同僚は「寂しいけど、あなたの決めたことだから心から応援する」と言ってくれました。その言葉だけで、十分報われました。

【最終日】ビルを見上げて思った本音と、円満退社という結末

最終日、会社のビルを出て、ふと全体を見上げました。

「こんなに大きくて立派なビルに、何年も勤めていたんだな」 「ここで上り詰めて頑張ったな。しんどかった、大変だったな」 「でも、めちゃくちゃ成長できたし、お金も貯まったな（笑）」 「これからは、もっとゆっくり生きよう。いつかまた、この会社と一緒に仕事ができたらいいな」

そう思いながら、ビルに背を向けて歩き始めました。今までに感じたことのないような清々しさがありました。

引き継ぎ期間中は怒りとトラブルの連続でしたが、最後まで手を抜かずに引き継ぎを終わらせ、社内外の至るところへ丁寧に挨拶回りをした姿を見て、上司たちの態度も最後には変わりました。

「お前ならきっと今後も活躍できる、頑張れ」 「また一緒に仕事しよう。もし次が辛くなったら、いつでも帰ってきていいからな」

最後には、みんなが笑顔で背中を押してくれました。 ありがたいことに、取引先やパートナー企業の方々からも「もし次で困ったら、うちの会社に来てください」と何人もの方に声をかけていただきました。

まとめ：退職して今、思うこと

あの時は「残される人への申し訳なさ」という罪悪感でいっぱいでした。 実際に、私が抜けたことで周りに負担をかけたのは事実です。

でも、後悔は1ミリもしていません。なぜなら、私一人がいなくなったって、会社は回るからです。今までもそうやって回ってきたし、これからも回ります。

だけど、私の人生は一度きりです。 会社は私を便利に使ってくれても、私の人生の責任までは取ってくれません。自分の人生の方向性を決める責任と権利を持っているのは、世界で自分だけです。

退職を伝えるのは、ものすごく勇気がいります。 会社の反応はそれぞれで、私の時のように一時的に修羅場になることもあれば、喧嘩別れになることもあると思います。

でも、人生の主役は会社ではなく自分自身です。 周りの目や罪悪感を振り切って踏み出したあの日の一歩が、私の人生を大きく変えてくれました。

会社を辞めることは、会社を裏切ることではありません。自分の人生を大切にする選択なのです。
あの日、震えながら退職を伝えた自分を「お疲れ様。頑張ったね」と、心から褒めてあげたいです。